Локанты в химии: Номенклатурные правила ИЮПАК органических соединений — Студопедия

Методическое пособие «Номенклатура предельных углеводородов»

Министерство образования Ставропольского края

ГБПОУ «Ставропольский региональный многопрофильный колледж»

Методическое пособие 

Номенклатура предельных углеводородов

г. Ставрополь, 2018г

 Методическое пособие  «Номенклатура предельных углеводородов»

предназначено  для использования студентами с целью самостоятельного изучения данной темы в случае болезни или пропусков занятий, коррекции  и систематизации полученных знаний по предмету.

       Значимость работы заключается в том, что изложенная в ней информация и задания могут быть полезны при дальнейшем изучении данного курса, так как изучение  номенклатуры предельных углеводородов неразрывно связано с изучением последующих тем органической химии.

Рекомендовано  к использованию при изучении  химии в учреждениях НПО и СПО.

Содержание

Введение…………………………………………………………………………3

Предельные углеводороды

1. Насыщенные неразветвленные соединения…………………………………6

2.Насыщенные разветвленные соединения с одним заместителем…………………………………………………………………….7

3.Насыщенные разветвленные соединения с несколькими заместителями……………………………………………………………………9

Литература………………………………………………………………………12

Введение

Номенклатура предельных углеводородов

Классификация органических веществ основывается на теории химического строения органических соединений, изложенной А. М. Бутлеровым в 1861 г. Известно, что к одному классу должны относиться соединения, сходные по структуре.

Основу любого органического вещества составляет последовательность химически связанных атомов углерода, т.е. углеродный скелет наиболее прочная и мало изменяемая часть сложного органического вещества.

Все органические соединения подразделяют на следующие основные ряды:

Ациклические — их называют также алифатическими, или соединениями жирного ряда. Эти соединения имеют открытую цепь углеродных атомов.

К ним относятся:

Предельные (насыщенные)

Непредельные (ненасыщенные)

Циклические — соединения с замкнутой в кольцо цепью атомов. К ним относятся:

1. Карбоциклические (изоциклические) – соединения, в кольцевую систему которых входят только углеродные атомы это:
а) алициклические (предельн

Номенклатура органической химии ИЮПАК — IUPAC nomenclature of organic chemistry

В химической номенклатуре , то ИЮПАК номенклатура органической химии является способ именования органических химических соединений в соответствии с рекомендациями Международного союза теоретической и прикладной химии (IUPAC). Он опубликован в Номенклатуре органической химии (неофициально называемой Голубой книгой). В идеале каждое возможное органическое соединение должно иметь название, из которого можно составить однозначную структурную формулу . Существует также номенклатура неорганической химии ИЮПАК .

Чтобы избежать длинных и утомительных имен в обычном общении, официальные рекомендации ИЮПАК по именованию не всегда соблюдаются на практике, за исключением случаев, когда необходимо дать однозначное и абсолютное определение соединению. Названия ИЮПАК иногда могут быть проще старых названий, например, этанола, а не этилового спирта. Для относительно простых молекул их легче понять, чем несистематические названия, которые необходимо выучить или просмотреть. Однако общепринятое или банальное название часто значительно короче и яснее, и поэтому предпочтительнее. Эти несистематические названия часто происходят от первоначального источника соединения. Кроме того, очень длинные имена могут быть менее понятными, чем структурные формулы.

Основные принципы

В химии для описания типа и положения функциональных групп в соединении используется ряд префиксов , суффиксов и инфиксов .

Шаги для наименования органического соединения:

1. Идентификация исходной углеводородной цепи . Эта цепочка должна подчиняться следующим правилам в порядке приоритета:
   1. Он должен иметь максимальное количество заместителей или ответвлений, указанных как префиксы.
   2. Он должен иметь максимальное количество заместителей суффиксной функциональной группы. Под суффиксом подразумевается, что родительская функциональная группа должна иметь суффикс, в отличие от галогеновых заместителей. Если присутствует более одной функциональной группы, следует использовать группу с наивысшим приоритетом .
   3. Он должен иметь максимальную длину.
   4. Он должен иметь максимальное количество множественных облигаций.
   5. Он должен иметь максимальное количество одинарных облигаций.
2. Идентификация родительской функциональной группы , если таковая имеется, с наивысшим приоритетом.
3. Идентификация боковых цепей. Боковые цепи — это углеродные цепи, которые не входят в родительскую цепь, но ответвляются от нее.
4. Идентификация остальных функциональных групп, если таковые имеются, и присвоение им имен их ионных префиксов (например, гидрокси для -ОН, окси для = O, оксиалкан для OR и т. Д.).
   Различные боковые цепи и функциональные группы будут сгруппированы вместе в алфавитном порядке. (Префиксы ди-, три- и т. Д. Не принимаются во внимание для группировки по алфавиту. Например, этил стоит перед дигидрокси или диметилом, так как «е» в «этил» предшествует «h» в «дигидрокси» и «м» в слове «диметил» по алфавиту. «Ди» в любом случае не рассматривается). Когда присутствуют как боковые цепи, так и вторичные функциональные группы, их следует записывать смешанными вместе в одной группе, а не в двух отдельных группах.
5. Идентификация двойных / тройных связей.
6. Нумерация цепочки. Это делается путем первой нумерации цепочки в обоих направлениях (слева направо и справа налево), а затем выбора нумерации в соответствии с этими правилами в порядке приоритета.
   1. Имеет локант с наименьшим номером (или локанты) для функциональной группы суффикса. Локанты — это числа на атомах углерода, к которым непосредственно присоединен заместитель.
   2. Имеет локанты с наименьшими номерами для множественных связей (Локант множественной связи — это номер соседнего углерода с меньшим числом).
   3. Имеет локанты с наименьшими номерами для префиксов.
7. Нумерация различных заместителей и связей с их локантами. Если имеется несколько заместителей / двойных связей одного и того же типа, добавляется префикс, показывающий их количество (ди — 2 три — 3 тетра — 4, тогда как количество атомов углерода ниже с добавлением «а»)

Номера для этого типа боковой цепи будут сгруппированы в порядке возрастания и написаны перед названием боковой цепи. Если есть две боковые цепи с одинаковым альфа-углеродом , число будет записано дважды. Пример: 2,2,3-триметил-. Если есть как двойные связи, так и тройные связи, «en» (двойная связь) пишется перед «yne» (тройная связь). Когда основная функциональная группа представляет собой концевую функциональную группу (группа, которая может существовать только на конце цепи, как формильные и карбоксильные группы), нумеровать ее нет необходимости.

1. Расположение в этой форме: группа боковых цепей и вторичных функциональных групп с номерами, полученными на этапе 3 + префикс исходной углеводородной цепи (eth, meth) + двойные / тройные связи с цифрами (или «ane») + суффикс первичной функциональной группы с цифрами. .
   Везде, где написано «с цифрами», подразумевается, что между словом и цифрами используется префикс (ди-, три-).
2. Добавление знаков препинания:
   1. Между числами ставятся запятые (2 5 5 становятся 2,5,5).
   2. Дефис ставится между цифрой и буквой (2 5 5 триметилгептан становится 2,5,5-триметилгептаном).
   3. Последовательные слова объединяются в одно слово (триметилгептан становится триметилгептаном).
      Примечание: ИЮПАК использует односложные названия. Вот почему все части связаны.

Окончательное имя должно выглядеть так:
 #, # — di <боковая цепь> — # — <вторичная функциональная группа> — # — <боковая цепь> — #, #, # — tri <вторичная функциональная группа> <префикс родительской цепи> <Если все связи одинарные, используйте «ane»> — #, # — di <двойные связи> — # — <тройные связи> — # — <первичная функциональная группа>
Примечание: # используется для числа. Вторичные функциональные группы и боковые цепи группы могут не выглядеть так, как показано здесь, поскольку боковые цепи и вторичные функциональные группы расположены в алфавитном порядке. Ди- и три- были использованы только для демонстрации их использования. (ди- после #, #, три- после #, #, # и т. д.)

пример

Вот образец молекулы с пронумерованными родительскими атомами углерода:

Для простоты, вот изображение той же самой молекулы, где атомы водорода в родительской цепи удалены, а атомы углерода показаны их номерами:

Теперь, следуя вышеуказанным шагам:

1. Исходная углеводородная цепь содержит 23 атома углерода. Он называется трикоза-.
2. Функциональными группами с наивысшим приоритетом являются две кетоновые группы.
   1. Группы находятся на атомах углерода 3 и 9. Поскольку их две, мы пишем 3,9-дион.
   2. Нумерация молекулы основана на кетоновых группах. При нумерации слева направо кетоновые группы пронумерованы 3 и 9. При нумерации справа налево кетоновые группы пронумерованы 15 и 21. 3 меньше 15, поэтому кетоны пронумерованы 3 и 9. Меньшее число всегда используется, а не сумма чисел составляющих.
3. Боковыми цепями являются: этил-у углерода 4, этил-у углерода 8 и бутил-у углерода 12.
   Примечание: -O-CH ₃ у атома углерода 15 не является боковой цепью, но является метокси. функциональная группа.
   • Есть две этильные группы. Их объединяют, чтобы создать 4,8-диэтил.
   • Боковые цепи сгруппированы следующим образом: 12-бутил-4,8-диэтил. (Но это не обязательно окончательная группировка, поскольку функциональные группы могут быть добавлены между ними, чтобы гарантировать, что все группы перечислены в алфавитном порядке. )
4. Вторичными функциональными группами являются: гидрокси-атом углерода 5, хлор-атом углерода 11, метокси-атом углерода 15 и бром-атом углерода 18. Сгруппированные с боковыми цепями, это дает 18-бром-12-бутил. -11-хлор-4,8-диэтил-5-гидрокси-15-метокси.
5. Есть две двойные связи: одна между атомами углерода 6 и 7 и одна между атомами углерода 13 и 14. Их можно было бы назвать «6,13-диеном», но присутствие алкинов переключает его на 6,13-диен. Между атомами углерода 19 и 20 существует одна тройная связь. Назовем ее 19-ин.
6. Расположение (с пунктуацией): 18-бром-12-бутил-11-хлор-4,8-диэтил-5-гидрокси-15-метокситрикоса-6,13-диен-19-ин-3,9-дион.
7. Наконец, из-за цис-транс-изомерии мы должны указать относительную ориентацию функциональных групп вокруг каждой двойной связи. Для этого примера мы имеем (6 E , 13 E )

Окончательное название — (6 E , 13 E ) -18-бром-12-бутил-11-хлор-4,8-диэтил-5-гидрокси-15-метокситрикоса-6,13-диен-19-ин-3, 9-дион.

Углеводороды

Алканы

Алканы с прямой цепью имеют суффикс « -ан » и префиксы в зависимости от количества атомов углерода в цепи в соответствии со стандартными правилами. Первые несколько:

Например, простейший алкан — это метан CH ₄ , а девятиуглеродный алкан CH ₃ (CH ₂ ) ₇ CH ₃ — нонан. Названия первых четырех алканов произошли от метанола , эфира , пропионовой кислоты и масляной кислоты соответственно. Остальные названы с греческим числовым префиксом, за исключением нонана, который имеет латинский префикс, и ундекана и тридекана, которые имеют префиксы смешанного языка.

Циклические алканы просто имеют префикс «цикло-»: например, C ₄ H ₈ — это циклобутан (не путать с бутеном ), а C ₆ H ₁₂ — это циклогексан (не путать с гексеном ).

Разветвленные алканы называют алканами с прямой цепью с присоединенными алкильными группами. Они имеют префикс с номером, указывающим на углерод, к которому присоединена группа, считая от конца алкановой цепи. Например, (CH ₃ ) ₂ CHCH ₃ , широко известный как изобутан, рассматривается как пропановая цепь с метильной группой, связанной со средним (2) углеродом, и получает систематическое название 2-метилпропан. Однако, хотя можно было бы использовать название 2-метилпропан , проще и логичнее называть его просто метилпропаном — метильная группа не может встречаться ни на одном из других атомов углерода (что приведет к удлинению цепи и получению бутана, а не пропан), поэтому использование числа «2» не нужно.

Если есть неоднозначность в положении заместителя, в зависимости от того, какой конец алкановой цепи считается как «1», то нумерация выбирается так, чтобы использовалось меньшее число. Например, (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ CH ₃ (изопентан) называется 2-метилбутаном, а не 3-метилбутаном.

Если имеется несколько боковых ответвлений алкильной группы одинакового размера, их положения разделяются запятыми, а группа имеет префикс ди-, три-, тетра- и т. Д., В зависимости от количества разветвлений. Например, C (CH ₃ ) ₄ (неопентан) называется 2,2-диметилпропаном. Если есть разные группы, они добавляются в алфавитном порядке через запятую или дефис:. Используется максимально длинная основная алкановая цепь; поэтому 3-этил-4-метилгексан вместо 2,3-диэтилпентана, даже если они описывают эквивалентные структуры. Префиксы ди-, три- и т. Д. Игнорируются с целью упорядочения боковых цепей в алфавитном порядке (например, 3-этил-2,4-диметилпентан, а не 2,4-диметил-3-этилпентан).

Алкенес

Алкены названы в честь их родительской алкановой цепи с суффиксом « -ен » и фиксированным числом, указывающим положение углерода с меньшим числом для каждой двойной связи в цепи: CH ₂ = CHCH ₂ CH ₃ представляет собой бут -1-ен. . Множественные двойные связи принимают форму -диен, -триен и т. Д. С префиксом размера цепи с дополнительным «а»: CH ₂ = CHCH = CH ₂ представляет собой бута-1,3-диен. Простые цис- и транс- изомеры могут быть обозначены с префиксом цис- или транс- : цис- бут-2-ен, транс- бут-2-ен. Тем не менее, цис- и транс- являются относительными дескрипторами. Согласно соглашению IUPAC, все алкены описываются с использованием абсолютных дескрипторов Z- (с той же стороны) и E- (с противоположной стороны) с правилами приоритета Кана – Ингольда – Прелога .

Алкины

Алкины названы в той же системе с суффиксом « -ин », указывающим на тройную связь: этин ( ацетилен ), пропин ( метилацетилен ).

Функциональные группы

Галоалканы и галоарены

В галогеналканах и галоаренах (RX) галогеновые функциональные группы имеют префикс с положением связывания и принимают форму фтор-, хлор-, бром-, йод- и т.д., в зависимости от галогена. Множественные группы представляют собой дихлор-, трихлор- и т.д., а разнородные группы расположены в алфавитном порядке, как и раньше. Например, CHCl ₃ ( хлороформ ) представляет собой трихлорметан. Анестетик Галотан (CF ₃ CHBrCl) представляет собой 2-бром-2-хлор-1,1,1-трифторэтан.

Спирты

Спирты (R-OH) имеют суффикс « -ол » с инфиксной числовой связью: CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH — это пропан-1-ол. Суффиксы диол , -triol , -tetraol и т.д., используется для нескольких групп -ОНА: Этиленгликоль СН ₂ OHCH ₂ ОН этан-1,2-диол.

Если присутствуют функциональные группы с более высоким приоритетом (см. Порядок приоритета ниже), префикс «гидрокси» используется с положением связывания: CH ₃ CHOHCOOH представляет собой 2-гидроксипропановую кислоту.

Эфиры

Простые эфиры (ROR) состоят из атома кислорода между двумя присоединенными углеродными цепями. Более короткая из двух цепей становится первой частью названия с суффиксом -ан, замененным на -окси, а более длинная алкановая цепь становится суффиксом названия эфира. Таким образом, CH ₃ OCH ₃ представляет собой метоксиметан, а CH ₃ OCH ₂ CH ₃ представляет собой метоксиэтан ( не этоксиметан). Если кислород не присоединен к концу основной алкановой цепи, тогда вся более короткая алкил-плюс-эфирная группа рассматривается как боковая цепь и имеет префикс ее связывающего положения на основной цепи. Таким образом, CH ₃ OCH (CH ₃ ) ₂ представляет собой 2-метоксипропан.

В качестве альтернативы эфирная цепь может быть названа алканом, в котором один углерод замещен кислородом, причем замена обозначается префиксом «окса». Например, CH ₃ OCH ₂ CH ₃ можно также назвать 2-оксабутаном, а эпоксид можно назвать оксациклопропаном. Этот метод особенно полезен, когда обе группы, присоединенные к атому кислорода, являются сложными.

Альдегиды

Альдегиды (R-CHO) имеют суффикс « -al ». Если присутствуют другие функциональные группы, цепь нумеруется так, чтобы углерод альдегида находился в положении «1», если не присутствуют функциональные группы с более высоким приоритетом.

Если требуется префиксная форма, используется «оксо-» (как для кетонов) с номером позиции, указывающим конец цепи: CHOCH ₂ COOH — это 3-оксопропановая кислота. Если углерод в карбонильной группе не может быть включен в присоединенную цепь (например, в случае циклических альдегидов ), используется префикс «формил-» или суффикс «-карбальдегид»: C ₆ H ₁₁ CHO представляет собой циклогексанкарбальдегид. Если альдегид присоединен к бензолу и является основной функциональной группой, суффикс становится бензальдегидом.

Кетоны

Обычно кетоны (R-CO-R) имеют суффикс « -one » (произносится как « собственный , а не выигранный» ) с номером позиции инфикса: CH ₃ CH ₂ CH ₂ COCH ₃ — это пентан-2-он. Если используется суффикс с более высоким приоритетом, используется префикс «оксо-»: CH ₃ CH ₂ CH ₂ COCH ₂ CHO представляет собой 3-оксогексаналь.

Карбоновые кислоты

Как правило, карбоновые кислоты обозначаются с суффиксом -oic acid (этимологически образовано от бензойной кислоты ). Как и в случае с альдегидами, карбоксильная функциональная группа должна занимать положение «1» в основной цепи, и поэтому нет необходимости указывать локант. Например, CH ₃ -CH (OH) -COOH ( молочная кислота ) называется 2-гидроксипропановой кислотой без указания «1». Некоторые традиционные названия обычных карбоновых кислот (таких как уксусная кислота ) настолько широко используются, что они сохранены в номенклатуре IUPAC, хотя также используются систематические названия, такие как этановая кислота. Карбоновые кислоты, присоединенные к бензольному кольцу, являются структурными аналогами бензойной кислоты ( Ph -COOH) и названы одним из ее производных.

Лимонная кислота

Если в одной родительской цепи имеется несколько карбоксильных групп, используются префиксы умножения: малоновая кислота , CH
^{₂(COOH)
₂, систематически называется пропандиовой кислотой. В качестве альтернативы можно использовать суффикс «-карбоновая кислота» в сочетании с префиксом умножения, если необходимо — например, меллитовая кислота представляет собой бензолгексакарбоновую кислоту. В последнем случае атом (ы) углерода в карбоксильной группе (ах) не считается частью основной цепи, это правило также применяется к форме префикса «карбокси-». Лимонная кислота служит примером: ее формально называют 2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновой кислотой, а не 3-карбокси-3-гидроксипентандиовой кислотой .}

Карбоксилаты

Соли карбоновых кислот названы в соответствии с обычными соглашениями катион- анион, используемыми для ионных соединений как в IUPAC, так и в общепринятых системах номенклатуры. Название карбоксилат-аниона происходит от названия исходной кислоты путем замены «–oic acid», оканчивающегося на «–oate». Например, C
^{₆ЧАС
₅CO
₂Na , натриевая соль бензойной кислоты ( C
₆ЧАС
₅COOH ), называется бензоатом натрия. Если кислота имеет как систематическое, так и общее название (например, CH
₃COOH , например, которая известна как уксусная кислота и как этановая кислота), ее соли могут быть названы от любого родительского названия. Таким образом, CH
₃CO
₂K можно назвать ацетатом калия или этаноатом калия.}

Сложные эфиры

Сложные эфиры (R-CO-O-R ‘) называются алкильными производными карбоновых кислот. Алкильная (R ‘) группа названа первой. Затем часть R-CO-O называется отдельным словом на основе названия карбоновой кислоты, с изменением окончания с -oic acid на -oate . Например, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ COOCH ₃ представляет собой метилпентаноат , а (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ CH ₂ COOCH ₂ CH ₃ представляет собой этил 4-метилпентаноат . Для сложных эфиров, таких как этилацетат (CH ₃ COOCH ₂ CH ₃ ), этилформиат (HCOOCH ₂ CH ₃ ) или диметилфталат на основе обычных кислот, IUPAC рекомендует использовать эти установленные названия, называемые сохраненными названиями . В -oate изменения -ate . Некоторые простые примеры, названные в обоих направлениях, показаны на рисунке выше.

Если алкильная группа не присоединена к концу цепи, положение связи с сложноэфирной группой фиксируется перед «-илом»: CH ₃ CH ₂ CH (CH ₃ ) OOCCH ₂ CH ₃ может называться бутан-2-илом. пропаноат или бутан-2-илпропионат.

Ацильные группы

Названия ацильных групп получают путем удаления -иновой кислоты соответствующей карбоновой кислоты и замены ее на -ил. Например, Ch4CO-R называется этаноил-R.

Ацилгалогениды

Просто добавьте название присоединенного галогенида к концу ацильной группы. Например, Ch4COCl — это этаноилхлорид.

Кислотные ангидриды

Если обе ацильные группы одинаковы, то название карбоновой кислоты со словом кислота, замененным на ангидрид, и название ИЮПАК состоит из двух слов. Если ацильные группы различны, то они называются в алфавитном порядке одинаково, с ангидридом, заменяющим кислоту, и название IUPAC состоит из трех слов. Например, Ch4CO-O-OCCh4 называется этановым ангидридом,

Ch4CO-O-OCCh3Ch4 называется этановым пропановым ангидридом.

Амины

Амины (R-NH ₂ ) названы в честь присоединенной алкановой цепи с суффиксом «-амин» (например, CH ₃ NH ₂ метанамин). При необходимости фиксируют место связывания: CH ₃ CH ₂ CH ₂ NH ₂ пропан-1-амин, CH ₃ CHNH ₂ CH ₃ пропан-2-амин. Форма префикса — «амино-».

Для вторичных аминов (в форме R-NH-R) самая длинная углеродная цепь, присоединенная к атому азота, становится основным названием амина; к другой цепи добавлен префикс алкильной группы с префиксом местоположения, выделенным курсивом N : CH ₃ NHCH ₂ CH ₃ представляет собой N -метилэтанамин. Аналогичным образом обрабатываются третичные амины (R-NR-R): CH ₃ CH ₂ N (CH ₃ ) CH ₂ CH ₂ CH ₃ представляет собой N- этил- N -метилпропанамин. И снова группы заместителей расположены в алфавитном порядке.

Амиды

Амиды (R-CO-NH ₂ ) имеют суффикс «-амид» или «-карбоксамид», если углерод в амидной группе не может быть включен в основную цепь. Формой префикса является как «карбамоил-», так и «амидо -», например, метанамид HCONh3, этанамид Ch4CONh3.

Амиды, которые имеют дополнительные заместители у азота, обрабатываются аналогично случаю аминов: они расположены в алфавитном порядке с префиксом N : HCON (CH ₃ ) ₂ — это N , N -диметилметанамид, CH ₃ CON (CH ₃ ) ₂ — это N , N-диметилэтанамид.

Нитрилы

Нитрилы (RCN) названы добавлением суффикса -нитрил к самой длинной углеводородной цепи (включая углерод цианогруппы). Его также можно назвать, заменив -ойную кислоту соответствующих карбоновых кислот на -онитрил. Номенклатура функционального класса IUPAC также может использоваться в форме алкилцианидов. Например, называется пентаннитрил или бутилцианид.
Ch4Ch3Ch3Ch3C≡N{\ displaystyle {\ ce {Ch4Ch3Ch3Ch3C # N}}}

Циклические соединения

Циклоалканы и ароматические соединения можно рассматривать как главную родительскую цепь соединения, и в этом случае положения заместителей пронумерованы вокруг кольцевой структуры. Например, три изомера ксилола CH ₃ C ₆ H ₄ CH ₃ , обычно орто- , мета- и пара- формы, представляют собой 1,2-диметилбензол, 1,3-диметилбензол и 1,4-диметилбензол. Циклические структуры также можно рассматривать как сами функциональные группы, и в этом случае они принимают префикс «цикнул алкил -» (например , «циклогексил-») или для бензола, «фенил-».

Схема номенклатуры ИЮПАК быстро становится все более сложной для более сложных циклических структур с обозначениями для соединений, содержащих соединенные кольца, и многие общие названия, такие как фенол , принимаются в качестве основных названий для соединений, производных от них.

Порядок старшинства группы

Когда соединения содержат более одной функциональной группы, порядок приоритета определяет, какие группы именуются с префиксом или суффиксом. В таблице ниже показаны общие группы в порядке убывания приоритета. Группа с наивысшим приоритетом принимает суффикс, а все остальные принимают форму префикса. Однако двойные и тройные связи имеют только суффиксную форму (-en и -yn) и используются с другими суффиксами.

Заместители с префиксом расположены в алфавитном порядке (исключая любые модификаторы, такие как ди-, три- и т.д.), например, хлорфторметан, а не фторхлорметан. Если имеется несколько функциональных групп одного и того же типа, с префиксом или суффиксом, номера позиций упорядочиваются численно (таким образом, этан-1,2-диол, а не этан-2,1-диол). Индикатор положения N для аминов и амидов стоит перед «1», например, CH ₃ CH (CH ₃ ) CH ₂ NH (CH ₃ ) представляет собой N , 2-диметилпропанамин.

* Примечание : эти суффиксы, в которых атом углерода считается частью предыдущей цепочки, являются наиболее часто используемыми. См. Статьи об отдельных функциональных группах для более подробной информации.

Порядок остальных функциональных групп необходим только для замещенного бензола и поэтому здесь не упоминается.

Общая номенклатура — банальные названия

В общей номенклатуре используются старые названия некоторых органических соединений вместо использования префиксов для углеродного скелета выше. Узор можно увидеть ниже.

Кетоны

Общие названия кетонов можно получить, назвав две алкильные или арильные группы, связанные с карбонильной группой, отдельными словами, за которыми следует слово кетон .

Первые три из приведенных выше имен по-прежнему считаются приемлемыми именами IUPAC .

Альдегиды

Общепринятое название альдегида происходит от общего названия соответствующей карбоновой кислоты путем отбрасывания слова кислота и изменения суффикса с -ic или -oic на -aldehyde.

Ионы

Номенклатура IUPAC также предусматривает правила наименования ионов .

Hydron

Гидрон — это общий термин для катиона водорода; протоны, дейтроны и тритоны — все это гидроны. Однако гидроны не встречаются в более тяжелых изотопах.

Исходные гидридные катионы

Простые катионы, образованные добавлением гидрона к гидриду галогена, халькогена или пниктогена , называются добавлением суффикса «-оний» к корню элемента: H ₄ N ⁺ — аммоний, H ₃ O ⁺ — оксоний и H ₂ F. ⁺ — фтороний. Аммоний был принят вместо нитрония, который обычно относится к NO ₂ ⁺ .

Если катионный центр гидрида не является галогеном, халькогеном или пниктогеном, то суффикс «-ium» добавляется к названию нейтрального гидрида после отбрасывания любого последнего символа «е». H ₅ C ⁺ — метан, HO- (O ⁺ ) -H ₂ — диоксидан (HO-OH — диоксидан) и H ₂ N- (N ⁺ ) -H ₃ — диазан (H ₂ N-NH ₂ — диазан). .

Катионы и замещение

Вышеуказанные катионы, за исключением метания, строго говоря, не являются органическими, поскольку не содержат углерода. Однако многие органические катионы получают путем замены водорода другим элементом или некоторой функциональной группой.

Название каждой замены ставится перед названием гидридного катиона. Если происходит много замещений одной и той же функциональной группой, то число обозначается префиксом «ди-», «три-», как в случае галогенирования. (CH ₃ ) ₃ O ⁺ представляет собой триметилоксоний. CH ₃ F ₃ N ⁺ представляет собой трифторметиламмоний.

Смотрите также

Ссылки

Библиография

внешние ссылки

Номенклатура кетонов | Химия онлайн

По заместительной номенклатуре ИЮПАК кетоны называют как предельные углеводороды с тем же числом атомов С главной углеродной цепи с добавлением суффикса —он или –дион и следом за ним цифрового локанта.

Локант – цифра или буква, которая указывает положение функциональной группы в молекуле.

Правила составления названий кетонов по систематической (заместительной) номенклатуре ИЮПАК

1. Пронумеровать самую длинную углеродную цепь, начиная с того конца, где ближе расположена карбонильная группа.
2. Указать положение радикала и его название в алфавитном порядке.
3. Назвать углеводород.
4. Принадлежность к классу кетоны указать суффиксом -он .
5. Указать положение функциональной группы в конце названия.

По радикально-функциональной номенклатуре (ИЮПАК) кетоны называют, перечисляя заместители при кетогруппе в алфавитном порядке, добавляя слово «кетон».

За основу рациональной номенклатуры  обычно берут укоренившиеся тривиальные названия простейших соединений соответствующих классов.

Кетоны рассматриваются как производные ацетона, в котором атомы водорода замещены на углеводородные радикалы. Количество одинаковых радикалов обозначают с помощью греческих числительных «ди-», «три-», «тетра-» и т.д.

При наличии двух одинаковых или разных радикалов указывают, симметрично (симм-) или несимметрично (несимм— ) они расположены по отношению к кетонной группировке.

У некоторых кетонов, также как и у альдегидов, сохраняются тривиальные названия. Простейший алифатический кетон имеет тривиальное название ацетон.

Примеры названий простейших представителей ряда кетонов

Алициклические кетоны называют только по номенклатуре ИЮПАК.

Нумерацию цикла начинают с карбонильной группы, при этом, в отличие от альдегидов этого ряда, карбонильная группа получает номер 1, поскольку углерод карбонильной группы входит в цикл. В названии кетонов положение карбонильной группы цифрой не указывается, так как эта группа всегда имеет номер 1.

Непредельные кетоны

Кетоны этого ряда называют как по радикало-функциональной номенклатуре (для кетонов простого строения), так и по систематической международной номенклатуре. В последнем случае выбирается наиболее длинная цепь, несущая карбонильную группу и кратную связь.

К названию соответствующего алкена добавляется окончание «он» и цифрами указывается положение кратной связи и карбонильной группы, которая в этом случае должна получить наименьший номер.

Примеры названия кетонов

Химические формулы и названия кетонов по номенклатуре ИЮПАК

Альдегиды и кетоны

Номенклатура гетероциклических соединений — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Номенклатура гетероциклических соединений — совокупность систем наименования гетероциклических соединений. В настоящее время для этих веществ ИЮПАК приняты несколько номенклатурных систем: тривиальная номенклатура гетероциклов, номенклатура Ганча — Видмана и заменительная номенклатура.

ИЮПАК рекомендует использование номенклатуры Ганча — Видмана и допускает использование некоторых тривиальных названий. Несмотря на то, что традиционно тривиальные названия пользуются большой популярностью, их использование сильно ограничено, в том числе при построении более сложных названий производных соединений.

Тривиальная номенклатура

Структурная формула 2-фуранкарбальдегида — фурфурола

Тривиальные названия гетероциклических соединений основаны, как правило, на обстоятельствах обнаружения этих веществ (источник, характерные свойства и др.). Например, метилпиридины имеют тривиальное название «пиколины» (от лат. picatus — покрытый дёгтем), поскольку они были выделены из каменноугольной смолы. Название «фурфурол» происходит от лат. furfur — отруби, что также указывает на источник данного соединения. Пиррол получил своё название как характеристику красного цвета, который приобретает сосновая щепка при погружении в соляную кислоту (др.-греч. pyr — огонь)^[1].

Эти названия не несут информации о строении гетероциклов, и от них постепенно отказываются^[1]. Тем не менее ИЮПАК признаёт 47 тривиальных названий^{[К 1]}, которые могут быть использованы для составления названий более сложных конденсированных гетероциклов, и ещё 14 тривиальных названий, которые для этой цели не используются^[2].

Особым случаем является номенклатура некоторых важных классов природных гетероциклических соединений (углеводов и их производных, тетрапирролов и корриноидов), основанная на тривиальных названиях и кодифицируемая совместной комиссией ИЮПАК и Международного Союза биохимии и молекулярной биологии (IUBMB)^[3].

Номенклатура Ганча — Видмана

В 1887 и 1888 годах Ганчем^[4] и Видманом^[5] независимо были предложены правила именования азотсодержащих пяти- и шестичленных моноциклических гетероциклов. Несмотря на разницу в деталях (порядок старшинства гетероатомов и указания позиций в цикле), обе номенклатуры основывались на одном и том же принципе: сочетание префиксов, указывающих на гетероатом, с основой^{[К 2]}, обозначающей размер цикла. Эти принципы, дополненные указанием степени ненасыщенности циклов, легли в основу современного варианта номенклатуры Ганча — Видмана, принятой ИЮПАК в 1940 году и с тех пор претерпевшей несколько редакций.

В настоящее время разработаны приставки для обозначения различных гетероатомов, в том числе, металлов. Они образуются от названий элементов оканчиваются на —а (по этой причине их иногда называют а-приставками). Например, азот, кислород и сера обозначаются приставками аза-, окса— и тиа— соответственно. Если в цикле присутствует два одинаковых гетероатома, то это отражается в названии при помощи приставок ди-, три-, тетра— и т. д.^[6]

Основа названия присваивается гетероциклу в зависимости от размера цикла, а также от содержащихся в нём гетероатомов: для азотсодержащих гетероциклов часто применяют отдельный набор основ. Для насыщенных и максимально ненасыщенных гетероциклов также применяют различные наборы основ. Также иногда применяются специальные основы для указания на частичную ненасыщенность гетероцикла. Например, насыщенные гетероциклы, не содержащие азота, получают основы^[6]:

• —иран (для трёхчленного цикла),
• —етан (для четырёхчленного цикла),
• —олан (для пятичленного цикла),
• —ан (для шестичленного цикла) и т. д.

Примером исп

границ в химии | Лекарственная и фармацевтическая химия

В разделе «Медицинская и фармацевтическая химия» публикуются новаторские исследования по всем аспектам медицинской химии и науки о новых лекарствах. Он охватывает широкий круг тем, включая рациональный дизайн и оптимизацию лекарств, идентификацию и проверку целей, агенты визуализации, доставку лекарств и фармакологию биоактивных молекул. Охватываемые области включают, но не ограничиваются:

· Разработка, синтез и оптимизация новых биологически активных молекул со значительным потенциалом в качестве новых фармакологических агентов, инструментов, зондов или потенциальных лекарств

· Молекулярные модификации известных химических соединений, которые приводят к значительному лучшему пониманию их взаимосвязей между структурой и активностью.

· Технологии открытия биологически активных молекул из синтетических и природных источников

· Новые и улучшенные методики с широким применением в медицинской химии

· Молекулярно-биологические исследования макромолекулярных мишеней, ведущие к лучшему пониманию молекулярного распознавания

· Новые компьютерные, хеминформатические и структурные исследования для идентификации или анализа взаимосвязи структура-активность биоактивных молекул, лигандов и их мишеней

· Влияние молекулярной структуры на распределение, фармакокинетику и метаболические преобразования биологически активных соединений

· Фармакогенетические и фармакогеномные исследования, использованные для улучшения дизайна лекарств и вывода на рынок новых лекарств

Все исследования должны способствовать механистическому пониманию взаимосвязи между молекулярной структурой и биологической активностью или способом действия.Все вычислительные исследования должны продемонстрировать четкое использование в медицинской химии путем сравнения с экспериментальными данными. Исследования, проверяющие новые или существующие соединения в качестве фармакологических агентов, должны проводиться в присутствии четких положительных и отрицательных контролей и включать основанное на гипотезах обоснование дизайна соединения. В исследованиях, представляющих потенциальные противомикробные агенты, следует сообщать о тестах на цитотоксичность и активность в отношении неродственных патогенов.

Практический тест по химии SAT: Bonding_cracksat.нетто

1. Какое вещество имеет полярную ковалентную связь между своими атомами?

A. K ₃ N
B. Ca ₃ N ₂
C. NaCl
D. F ₂
E. NH ₃

2. Какие виды склеивания могут быть найдено в образце H ₂ O (л)?

A. Только водородные связи
B. Только неполярные ковалентные связи
C. Ионные и неполярные водородные связи
D. Как полярные ковалентные, так и водородные связи
E.Металлические и ионные связи

3. Когда ионное соединение растворено в воде, ионы в растворе лучше всего можно описать как

A. Только гидратированные молекулы
B. Дегидратированные ионы и молекулы
C. Как гидратированные молекулы, так и гидратированные ионы
D. Ни гидратированные ионы, ни гидратированные молекулы
E. Только гидратированные ионы

4. Какое вещество представляет собой молекулу, которая может соединяться с протоном (H ¹⁺ )?

A. NH ₃
B.Na ¹⁺
C. HCl
D. H ₃ O ¹⁺
E. H

5. Какое соединение не имеет ионного характера?

A. NH ₄ Cl
B. CaO
C. K ₂ O
D. Li ₂ O
E. CO

6. Силы притяжения, существующие между неполярными молекулами, называются

A. Ван-дер-Ваальсовые / дисперсионные силы
B. ионные связи
C. ковалентные связи
D. электровалентные связи
E.металлические связи

7. Какое вещество представляет собой сетчатое твердое тело?

A. Li ₂ O
B. SiO ₂
C. H ₂ O
D. CO ₂
E. NaCl

8. Какая молекула является полярной молекулой?

A. N ₂
B. H ₂ O
C. CH ₄
D. CO ₂
E. KCl

9. Какая химическая формула для железа (III) сульфат?

А.Fe ₂ SO ₄
B. Fe ₃ SO ₄
C. Fe (SO ₄ ) ₃
D. Fe2 (SO ₄ ) ₃
E. Fe ₂ S ₃

10. В каких из следующих соединений водородные связи между молекулами самые сильные?

A. HF
B. HCl
C. HBr
D. HI
E. HAt

11. Когда соль растворяется в воде, молекулы воды притягиваются ионами в растворе.Этот аттракцион называется

A. атом-атом
B. молекула-молекула
C. молекулярный ион
D. ион-ион
E. атом-ион

12. У какого элемента ожидается «море». »Электронов?

A. Водород
B. Азот
C. Кобальт
D. Хлор
E. Oceanium

13. В какой из следующих жидкостей силы Ван-дер-Ваальса притяжения между молекулами самые слабые?

A. Xe
B. Kr
C. Ar
D.Ne
E. He

14. Какая молекула имеет как неполярные внутримолекулярные, так и неполярные межмолекулярные связи?

A. CCl ₄
B. CO
C. HF
D. HCl
E. F ₂

15. Название соединения MgBr ₂ —

A. Бромит марганца
B. бромид марганца
C. бромит магния
D. бромид магния
E. дибромид магния

16. Анион S ^2- называется

A.сульфид
B. сульфит
C. sulphorus
D. сульфат
E. сульфат

17. Соединение PF ₅ называется

A. монофорфторид
B. пентафторид фосфора
C. пентафосфорид
D. фосфор тетрафторид
E. Пентафторид калия

18. Элемент X образует соединения XCl ₃ и X ₂ O ₃ . Элемент X, скорее всего, принадлежит к группе под названием

A.щелочные металлы
B. щелочноземельные металлы
C. группа 13
D. галогены
E. благородные газы

19. Когда кислород реагирует с щелочным металлом, общая формула соединения будет

A. MO ₂
B. M ₂ O
C. M ₂ O ₃
D. M ₃ O ₂
E. MO

20. Сколько сигма- и пи-связей найдено в следующая молекула?
H — C— — —C — CH ₂ —CH ₂ —CH— —CH ₂

A.Имеется 3 пи-связи и 13 сигма-облигаций.
B. Имеется 12 сигма-облигаций и 5 пи-облигаций.
C. Имеется 12 сигма-связей и 2 пи-связи.
D. Есть 2 пи-связи и 4 сигма-связи.
E. Имеется 8 сигма-облигаций и 2 пи-связи.

26 вакансий в области вычислительной химии — академические должности

Спонсируемый

СТУЛ ETN (C-H Activation for Industrial Renewal) — должности докторов наук

CHAIR — это проект, финансируемый Европейским Союзом в рамках программы действий Марии-Склодовской-Кюри — инновационные учебные сети (h3020-MSCA-ITN-2019) Соглашение о гранте № 860762.Позиция открыта для кандидатов любой национальности, если они соответствуют требованиям, установленным для …

Спонсируемый

Программа стипендиатов

Программа стипендиатов на 2021 год — это программа для проживания макс. 8 исследователей из сторонних организаций CY Initiative на период от 4 месяцев до одного года.Эта программа направлена ​​на содействие междисциплинарным обменам, международному сотрудничеству и …

Спонсируемый

Позиции исследователей COVID-19

Мы собрали все позиции исследования COVID-19 на нашей платформе в это объявление и будем обновлять его по мере появления новых позиций.

1 час назад
| Закрытие 13 декабря

Менеджер по технологиям, разработка процессов на основе ИИ

Вы хотите быть частью команды, создающей новые вычислительные и управляемые искусственным интеллектом решения для поддержки экспериментальных процессов и разработки продуктов?

Сейчас мы ищем ориентированного на разработчиков и ориентированного на клиента менеджера по технологиям с большим опытом работы в области вычислений…

1 день назад
| Закрытие 3 января

Постдок (м / ж / д) Вычислительное материаловедение

Helmholtz-Zentrum Geesthacht (HZG) в Гестахте, недалеко от Гамбурга, и в Тельтове, недалеко от Берлина, проводит исследования материалов и прибрежных зон. Для получения дополнительной информации посетите: www.hzg.de

HZG — одно из 19 национальных учреждений Германа фон Гельмгольца …

1 день назад
| Закрытие 3 января

PostDoc (м / ж / д) Комбинаторная химия полимеров

Helmholtz-Zentrum Geesthacht (HZG) в Гестахте, недалеко от Гамбурга, и в Тельтове, недалеко от Берлина, проводит исследования материалов и прибрежных зон.Для получения дополнительной информации посетите: www.hzg.de

HZG — одно из 19 национальных учреждений Германа фон Гельмгольца …

4 дня назад
| Закрытие 31 декабря

Постдокторант (разработка теории продвинутой электронной структуры)

Университет Аалто — это сообщество смелых мыслителей, где наука и искусство встречаются с технологиями и бизнесом.Мы стремимся выявлять и решать грандиозные социальные проблемы и строить инновационное будущее. В Аалто шесть школ, в которых учатся почти 11 000 учеников, а штат сотрудников более …

5 дней назад

Предстоящие академические должности в программе Serra Húnter в 2021 году

Программа Serra Húnter Program (SHP) предлагает ряд должностей в качестве правомочного лектора и адъюнкт-профессора в государственных университетах Каталонии (Испания).Доступны вакансии в различных областях обучения, включая архитектуру, искусство, биологию, бизнес, …

6 дней назад

Постдокторант в области аналитической химинформатики окружающей среды

Университет Люксембурга стремится стать одним из наиболее уважаемых университетов Европы с ярко выраженным международным и междисциплинарным характером.Он способствует взаимному обогащению исследований и преподавания, актуален для своей страны, известен во всем мире благодаря …

Органическая химия Демистификация номенклатуры ИЮПАК

Демистификация номенклатуры ИЮПАК с помощью простого подхода, состоящего из кусочков головоломки, Лия Фиш

Примечание Джеймса: это гостевой пост Лии Фиш из Leah5Sci.com, онлайн-ресурса для изучения органических химия, подготовка к MCAT и другие научные темы.Это эпический, исчерпывающий пост по номенклатуре ИЮПАК по органической химии. Вы можете добавить закладку на эту страницу для дальнейшего использования и не забудьте посетить канал на Youtube Лии , чтобы увидеть больше видео по номенклатуре, а также другим темам по органической химии. Лия также преподает MCAT и органическую химию. Ее страница обучения здесь.

Содержание

1. Почему номенклатура так важна для студентов, изучающих органическую химию
2. Подход к названию органических соединений, состоящий из кусочков головоломки
3. Несколько слов о линейной (скелетной) структуре, прежде чем мы начнем давать названия
4. Уловка для определения родительской цепи
5. Длина родительской цепи = Имя молекулы
6. Ane, Ene, Yne = Фамилия молекулы
7. Нумерация Пи-связей
8. Заместители возникают, когда уловка с маркером не работает на ветвях
9. Если это Торчит, это заместитель
10. Как обозначить несколько заместителей
11. Упорядочить несколько типов заместителей в алфавитном порядке
12. Разделение чисел и букв
13. Заместители с заместителями — что происходит?
14. «R» — это остальная часть молекулы
15. Функциональные группы как фамилия молекулы
16. Соединение частей: практический пример

1.Почему номенклатура так важна для студентов, изучающих органическую химию

Если вы изучаете органическую химию, номенклатура органической химии IUPAC будет одной из первых тем, с которыми вы столкнетесь. Но то, что он на первом месте, не означает, что вы можете просто решить его и двигаться дальше. Умение называть органические соединения — это фундамент, на котором будут основаны все ваши знания в области органической химии.

Большая часть органической химии связана с реакциями, механизмами и продуктами. Но на каждом этапе пути вас будут спрашивать о номенклатуре.

• Назовите продукт этой реакции
• Взаимодействуйте «название молекулы» с «другим названием молекулы»
• Нарисуйте сложный продукт с множеством функциональных групп

Зная, насколько важны ваши навыки наименования для этого курса, вам необходимо: придумать простой, но логичный подход к названию даже самого сложного органического соединения, принимая во внимание все различные молекулярные префиксы, типы цепей, заместители, функциональные группы и многое другое.

2.Подход к названию органических соединений с помощью кусочков головоломки

Если бы я сказал вам, что встретил женщину с именем, состоящим из 4 частей, и попросил ВАС привести части в порядок, держу пари, вы получите это с первой попытки.

Попробовать

Ваша попытка выглядит так: Мисс Джейн Доу-младшая?

Как у вас получилось правильно с первого кадра?

Я предполагаю, что это потому, что у вас есть внутреннее понимание человеческой системы именования.

У всех нас есть имя и фамилия.

У некоторых людей есть префикс, например мисс, доктор или сэр.

И у некоторых людей есть суффикс, такой как Jr, Sr или III

Мисс Джейн Доу-младший распадается следующим образом:

Префикс
• = Мисс
• Имя = Джейн
• Фамилия = Doe
• Суффикс = Jr

Органические соединения следуют аналогичному шаблону именования

• Префикс = заместитель
• Имя = номер углеродной цепи
• Фамилия = тип цепи
• Суффикс = функциональная группа с наивысшим приоритетом

Итак, ваш простой подход выглядит следующим образом: когда вы сталкиваетесь со сложной молекулой с несколькими компонентами, которые нужно назвать, идентифицируйте каждую по отдельности.Поместите его имя в список, а затем рассмотрите элементы списка как головоломку, которую необходимо собрать в логической последовательности.

3. Несколько слов о линейной (скелетной) структуре, прежде чем мы начнем давать имена

При изучении и практике номенклатуры вы обнаружите, что рисуете молекулы снова и снова. Хотя структура Льюиса на первый взгляд может показаться более легкой для чтения, вы можете поставить под угрозу свое здравомыслие, извлекая сотни атомов C, H и O.

Вместо этого я рекомендую вам привыкнуть к рисованию в линейной структуре, также называемой каркасной структурой или обозначением линий связи.Этот метод быстрее рисовать и легче читать. Весь этот урок будет проиллюстрирован линейной структурой. Если вы еще не знакомы с этим методом, я настоятельно рекомендую вам изучить короткое видео ниже.

4. Уловка с помощью маркера для определения родительской цепочки

Давайте вернемся к мисс Джейн Доу-младшая. Хотя ее имя состоит из четырех частей, вы можете легко обойтись, назвав ее Джейн Доу. Это ее «основное» имя или ее «родительское имя».

Основной скелет органического соединения называется его родительской цепью. Это относится к простому скелету или основной цепи молекулы, к которой присоединены все функциональные группы и заместители.

Это первый компонент, которому необходимо назвать и идентифицировать.

Родительская цепь — это самая длинная продолжающаяся углеродная цепь в молекуле (есть некоторые исключения). Иногда родительская цепочка будет написана просто, а иногда цепочка будет закручиваться и закручиваться.

Но до тех пор, пока атомы углерода связаны друг с другом, со следующим, это считается родительской цепочкой.

Уловка с подсветкой — это уловка, которая поможет вам определить, является ли цепочка непрерывной или нет.

Поместите маркер в самое начало молекулы. Не снимая маркера, обведите каждый связанный уголь. Если вам нужно поднять маркер, чтобы добраться до другого углерода, то он не является частью родительской цепи.

5. Длина родительской цепи — имя молекулы

Подсчитайте количество атомов углерода после идентификации и выделения вашей родительской цепи.Я рекомендую пронумеровать вашу молекулу. Это хорошая привычка, которую нужно развивать СЕЙЧАС, поскольку она станет ориентиром позже, когда вам придется назвать несколько заместителей и функциональных групп.

Вы дадите своей молекуле имя на основе количества атомов углерода, присутствующих в родительской цепи, следующим образом:

1. мет
2. eth
3. prop
4. но
5. pent
6. hex
7. hept
8. oct
9. non
10. dec
    Вам определенно потребуется запомнить 1-10 выше.Некоторые профессора могут потребовать, чтобы вы запомнили имена для атомов углерода 11-20 следующим образом:
11. undec
12. dodec
13. tridec
14. tetradec
15. pentadec
16. hexadec
17. heptadec
18. octadec365

365 90 nonadecosa 90 ic397 6. Ане, Эне или Инэ — фамилия молекулы

Теперь, когда у вас есть имя, вам нужна и фамилия. Последнее название происходит от насыщенности родительской цепи, в частности наличия и расположения двойных и тройных связей.

Эти молекулы делятся на 3 категории:

1. Алкан
2. Алкен
3. Алкин

Алкан представляет собой насыщенную молекулу, не содержащую двойных (пи) связей.

Алкан имеет фамилию « ane »

Алкен является частично ненасыщенным и содержит по меньшей мере одну двойную или пи-связь.

Алкен имеет фамилию « ен »

Алкин является наиболее ненасыщенным и содержит тройную связь.Это 2 пи или двойные связи между двумя одинаковыми атомами углерода.

Алкин имеет фамилию « yne »

(Этот метод применяется к стандартной учебной программе orgo 1 / orgo 2, содержащей в основном углеводороды и алкилгалогениды)

7. Нумерация Pi Пруды

При нумерации молекулы, состоящей только из связей Pi, ваша цель — двойная:

1. Пронумеруйте цепочку так, чтобы у вас был наименьший набор чисел.
2. Обозначьте число связи «пи» как меньшее из двух чисел, которое приведет к связи «пи».

Давайте применим эти правила, назвав 3 соединения, изображенных ниже:

Молекула A:

Эта молекула не содержит пи-связей. Мы можем пронумеровать справа или слева, всего 5 атомов углерода.

• 5 атомов углерода в родительской цепочке для имени pent
• полностью насыщенный (без пи) для фамилии ane

Молекула A называется пентан .

Молекула B:

Молекула B содержит одинарную пи-связь в середине цепи. У нас есть возможность нумерации справа или слева, учитывая, что пи-связь будет между атомами углерода 3 или 4 в обоих направлениях. Я обозначил это красным и синим, чтобы помочь вам ясно это увидеть.

В обоих сценариях связь пи возникает между C3 и C4. Пи-связь пронумерована как «3-ен», учитывая, что углерод 3 является младшим из двух чисел, содержащих двойную связь.

• Шесть атомов углерода в родительской цепочке для имени шестнадцатеричный
• Связь Pi на углероде 3 для фамилии 3-ен

Есть два способа объединить это имя. Большинство профессоров согласятся с обоими. Спросите своего профессора, какой метод предпочтительнее, чтобы не потерять баллы за викторину / экзамен.

Молекула B = гекс-3-ен или 3-гексен

Обратите внимание, что для второй версии я перенес цифру 3 на переднюю часть молекулы.Мне нравится этот метод, так как он лучше звучит и течет лучше.

Молекула C:

Молекула C является концевым алкином, что означает, что она имеет тройную связь в самом начале молекулы. Поскольку у алкина нет заместителей, конец цепи с алкином становится номером 1.

• Четыре атома углерода в родительской цепи для имени , но
  ( Подсчет алкиновых углеродов может быть сложной задачей. , Я добавил красные точки, чтобы помочь вам идентифицировать 4 атома углерода)
• Алкин на первом атоме углерода для фамилии 1-ин

Объединение названий Молекула C = бут-1-ин или 1 -бутин

8.Заместители возникают, когда трюк с маркером не работает на ветвях

Если только номенклатура заканчивается, как указано выше, только именем и фамилией. Но, увы, простого в органической химии не существует. Итак, давайте возьмемся за основу и добавим кусочки головоломки к нашему до сих пор логическому подходу.

Выделив родительскую цепочку, вы можете обнаружить, что смотрите на один или два углерода, которые еще не окрашены. Если вам нужно поднять маркер, чтобы раскрасить эти атомы, то они не являются частью вашей родительской цепочки.

9. Если он торчит — это заместитель

Эти атомы или группы атомов считаются вашими заместителями и представляют собой префикс « Miss » для мисс Джейн Доу. Наиболее распространенные простые заместители включают галогены и короткие углеродные цепи.

Чтобы назвать галогенный заместитель

Чтобы назвать галогенный заместитель, такой как F, Cl, Br, I — опустите окончание названия галогена и замените его на «ide».

Таким образом, галогеновые заместители имеют следующие названия:

• F = фторид
• Cl = хлорид
• Br = бромид
• I = иодид

Полное название: 2-бромпентан

Простое название

Заместители

Простые углеродные ответвления названы аналогично родительским углеродным цепям.

• Подсчитайте количество атомов углерода и примените то же обозначение, что и выше.
• Используйте окончание «ил», чтобы обозначить, что это заместитель

Например, 2-углеродный заместитель обозначается следующим образом:

2 атома углерода = eth

с окончанием заместителя = ил

Название заместителя = этил

Полное название: 3-этилпентан

10. Обозначение нескольких заместителей

Если несколько одинаковых заместителя, вы должны использовать новый префикс, чтобы обозначить их количество следующим образом:

1. префикса не требуется, самопонимание
2. di
3. tri
4. tetra
5. penta

(вы, вероятно, столкнетесь с макс. пяти одинаковых заместителей в органической химии)

11.Упорядочить несколько типов заместителей в алфавитном порядке

Паника обычно возникает, когда в одной и той же молекуле встречаются несколько типов заместителей.

Не паникуйте!

И, конечно, не пытайтесь назвать всю территорию одним выстрелом.

Вместо этого записывайте кусочки пазла по одному. В моих видеороликах Organic Chemistry IUPAC Naming вы заметите, что я помечаю каждый компонент, когда я обращаюсь к нему, путем выделения цепей или кружков заместителей.

Давайте применим этот подход к изображенному здесь простому множественному замещенному соединению. Затем следуйте подходу к части головоломки следующим образом:

1. Выделите родительскую цепочку
2. Число слева, чтобы получить общий наименьший набор чисел
3. Составьте список сбоку молекулы со всеми вашими компонентами головоломки (см. Изображение ниже )
   • восемь атомов углерода в родительской цепи для имени окт.
   • двойная связь на втором углероде для фамилии 2-ен
   • 2 одноуглеродных заместителя на C2 и C4 для 2,4- диметил
   • 2-углеродный заместитель на углероде 5 для префикса 5-этил

Примечание по 2,4-диметилу

Обратите внимание, что есть два указания на то, что существует два метила присутствующие группы:

‘di’ указывает, что есть 2 группы.

2,4 указывает атом углерода, в котором встречается каждая метильная группа.

Теперь, когда у нас есть простой список заместителей — давайте все вместе. У нас нет функциональной группы (фамилии), поэтому мы следуем шаблону

префикс — имя — фамилия

Но у нас есть проблема . Присутствуют два набора (а не один) заместителей.

Если вы столкнулись с более чем одним типом заместителя, расположите их в алфавитном порядке.

Хотя кажется, что диметил должен предшествовать этилу, (d перед e) на самом деле все наоборот.

‘di’ в слове диметил является прилагательным и не учитывается в алфавитном порядке.

Вместо этого мы смотрим на «m» в метиле и «e» в этиле. Поскольку «е» предшествует «м», этил предшествует диметилу.

Это также относится к «tri», «tetra» и т. Д.

Префикс «iso» является исключением из этого правила и будет считаться «i» при рассмотрении алфавитного порядка.

Помните, что с пи-связями у вас есть возможность вытянуть число пи-связи перед родительским или первым именем.

Это дает нам два правильных ответа:

• 5-этил-2,4-диметилокт-2-ен
• 5-этил-2,4-диметил-2-октен

Я лично считаю, что вторая версия работает лучше, но обязательно выясните, какую версию предпочитает ВАШ профессор.

12. Разделение цифр и букв

Еще два быстрых правила в отношении вышеизложенного:

1. Используйте запятые между двумя числами.
2. Используйте тире между цифрой и буквой независимо от того, какая из них идет первой.

13. Но что происходит, когда у заместителя есть собственный заместитель?

Теперь, когда вы привыкли называть заместители, как вы назовете молекулу, у которой есть заместитель НА ЕГО ЗАМЕСТИТЕЛЕ?

Другими словами, как назвать разветвленную ветвь?

Плохая новость: этот процесс утомительный.

Хорошая новость: Есть приемлемый ярлык.

Скорее всего, вы пройдете тестирование на приемлемом ярлыке, поэтому я не буду здесь вдаваться в утомительный метод. Однако вы можете уловить полное объяснение и корреляцию на моем видео о заместителях с разветвленной цепью ниже:


Кто не любит ярлыки?

Есть 4 очень распространенных разветвленных заместителя, которые вы будете снова и снова встречать в своем курсе органической химии. Поскольку эти разветвления являются изомерами заместителей с прямой цепью, они будут называться изомерами заместителя, который они представляют.

14. «R» — это остальная часть молекулы.

. Когда вы видите «R» где-нибудь на своей молекуле, знайте, что это представляет собой R , остальную часть молекулы. Однако для простоты и с учетом того, что мы не рассматриваем эту часть молекулы, просто вырежьте все это и нарисуйте вместо нее букву «R». В случае разветвленных заместителей «R» будет представлять невидимую родительскую цепь.

Метиловый и этильный заместители являются короткими заместителями и не могут иметь разветвленных изомеров.

Пропильный заместитель имеет единственный изомер, как показано на рисунке.

Пропил представляет собой 3-углеродный заместитель. При последовательном соединении (в линию) мы просто называем его пропилом, однако при соединении с родительской цепочкой вторым, а не первым углеродом, он получает название «изопропил».

ISO — это группа, которую вы еще раз увидите позже, поэтому помните, что « iso-tail » подобен хвосту русалки или развилке дороги.

Бутильный заместитель имеет четыре атома углерода в ряду.С большим количеством атомов углерода мы получаем больше возможностей изомера, фактически, бутил имеет в общей сложности четыре изомера следующим образом: :

• Бутил имеет все четыре атома углерода в ряду, прикрепленных к родительскому элементу первым атомом углерода.
• Секбутил или 1-метилпропил Все четыре атома углерода все еще находятся в ряду, но секбутил присоединен к родительскому элементу «вторым» или вторичным атомом углерода
• Изобутил или 2-метилпропил имеет разветвленный или «изохвост» на цепи заместителя с 3 атомами углерода.
• Третбутил или 1,1-диметилэтил уникален тем, что у него есть 2 метильных ответвления, отходящих от первого углерода в 2-углеродной цепи.

15. Функциональные группы как фамилия молекулы

И, наконец, у нас есть наша фамилия. Функциональные группы бывают разных форм, от групп ОН спирта до карбоксильной группы СО2Н. При столкновении с единственной функциональной группой она становится фамилией молекулы. Когда вы сталкиваетесь с более чем одной функциональной группой, вы просто выбираете группу с наивысшим приоритетом, как прошлой ночью.

Посетите эту Таблицу приоритетов функциональных групп для быстрого обзора приоритетов функциональных групп и соответствующих фамилий.

16. Собираем все вместе: практический пример

Но давайте попробуем быстрый пример. Здесь мы имеем 5-углеродную цепь с функциональной группой Ch4 и СНО на конце.

Мы разбиваем это следующим образом:

• 5 атомов углерода в родительской цепочке для имени pent
• Только одинарные связи для фамилии ‘ane’
• Функциональная группа справа поэтому мы начинаем нумерацию с CHO
• CH ₃ на углероде-4 для префикса ‘ 4-метил’
• Альдегид на первом углероде для фамилии ‘al’

Обратите внимание, что Подразумевается, что концевые функциональные группы, такие как карбоновая кислота, альдегиды и др., находятся на первом атоме углерода и, следовательно, не требуют числового обозначения.

При составлении имени мы следуем формату префикса -фамилия — фамилия — суффикс

Одна последняя корректировка. Так как «al» начинается с гласной, а «ane» оканчивается на гласную, мы опускаем «e» в «ane», позволяя имени лучше переходить в окончательное название 4-метилпентаналя

Для еще большего количества органических химикатов IUPAC Учебные пособия по номенклатуре, посетите мой веб-сайт Leah5sci.com/naming, чтобы увидеть мою полную серию 21 видео по номенклатуре органической химии, в которой вы познакомитесь с основами вплоть до отдельных функциональных групп.

---

Спасибо Лии за то, что она написала этот эпический пост о номенклатуре ИЮПАК по органической химии! Вы также можете следить за Лией в Твиттере по адресу @ Leah5Sci

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ — Тематические тексты

Главная
→
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ — Тематические тексты

Текст 1

Органическая химия — это изучение соединений, содержащих углерод. Его называют «органическим», потому что раньше ученые думали, что эти соединения обнаружены только в живых существах или окаменелостях.Однако теперь в лабораториях и на фабриках можно искусственно производить огромное количество различных углеродсодержащих соединений для использования в промышленности. Например, лекарства, пластмассы и пестициды — все это синтетические органические вещества. Около 4. 5 миллионов из 5 миллионов известных сегодня соединений содержат углерод.

Текст 2

Углерод, важный неметаллический элемент, встречается в природе в трех формах, или аллотропах. Есть графит, алмаз и бакминстер-фуллерен. Углерод может образовывать миллионы различных соединений (комбинаций элементов).Это связано с тем, что атом углерода может связываться с четырьмя атомами (углерода или других элементов) и потому, что атомы углерода могут соединяться в цепочки и кольца разных размеров и форм.

Текст 3 (96)

Органические (углеродсодержащие) соединения можно разделить на две основные группы — алифатические и ароматические соединения — в зависимости от способа связи атомов углерода. В алифатических соединениях атомы углерода связаны в цепочки. Эти цепочки могут содержать от двух до многих тысяч атомов углерода, при этом к каждому атому углерода присоединены другие типы атомов.В ароматических соединениях атомы углерода объединены в кольцо.

Текст 4 (94)

Кислоты — это вещества, выделяющие в воду ионы водорода. Щелочи — это вещества, выделяющие в воду ионы гидроксида (ионы, состоящие из водорода и кислорода). Если смешать кислоты и щелочи, два типа ионов нейтрализуют друг друга, и образуется новое вещество, называемое химической солью. Кислотность или щелочность вещества можно измерить с помощью шкалы pH (потенциала водорода), которая находится в диапазоне от 1 до 14.Все кислоты имеют pH ниже 7; чем сильнее кислота, тем ниже pH. Все щелочи имеют pH больше 7; чем сильнее щелочь, тем выше ph. Нейтральные вещества, такие как вода, не являются ни кислотными, ни щелочными. У них pH 7.

Текст 5 (93)

Земля дает нам все необходимое сырье. Проблема в том, чтобы отделить вещества, которые мы хотим, от смесей, в которых они существуют естественным образом. Химики используют множество различных методов разделения в зависимости от типа смеси и свойств содержащихся в ней веществ.Иногда нам нужно разделить вещества и дома. Например, в кофеварке фильтр отделяет молотые кофейные зерна от жидкого кофе. Это называется фильтрацией.

Текст 6 (47)

Разделение различных частей соединения с помощью электричества называется электролизом. Чтобы это работало, соединение должно быть либо в расплавленном виде, либо растворенным в воде, и оно должно содержать ионы. Две электропроводящие пластины (называемые электродами) помещаются в разделяемое соединение (называемое электролитом).Когда пластины подключаются к батарее, через соединение проходит электрический ток, который постепенно разделяется на две части. Это происходит потому, что отрицательный электрод (катод) имеет избыток отрицательно заряженных частиц, поэтому он притягивает положительные ионы соединения. Положительный электрод (анод) притягивает отрицательные ионы.

Текст 7 (97)

При превращении веществ в новые вещества происходит химическая реакция. Чтобы это произошло, связи между атомами и молекулами должны разорваться и переформироваться по-разному.Поскольку связи могут быть прочными, для начала реакции часто требуется энергия, обычно в виде тепла. Новые вещества (продукты) имеют свойства, отличные от свойств исходных веществ (реагентов). Химические реакции происходят не только в лабораториях; они случаются повсюду вокруг нас — например, когда ржавеют машины или когда готовится еда.

Текст 8 (103)

Раствор образуется, когда одно вещество (обычно твердое) растворяется в другом (обычно в жидкости). Твердое вещество (называемое растворенным веществом) распадается на крошечные частицы и распространяется по жидкости (растворителю), так что твердое вещество больше не видно.Решения всегда ясны; если смесь мутная, это суспензия. Твердые частицы распространяются по жидкости, но частицы больше, чем у раствора. Если оставить суспензию отстояться, большая часть твердых частиц в конечном итоге утонет. Таким образом раствор не отделится.

Текст 9 (104)

При комнатной температуре вода представляет собой прозрачную жидкость без вкуса и запаха. Он состоит из атомов водорода и кислорода, объединенных в молекулы. Молекулы соединяются на поверхности воды, образуя поверхностное натяжение, которое действует как своего рода кожа.Их также привлекают молекулы других веществ, поэтому вода «смачивает» вещи, например стаканы или наши тела, когда мы плаваем.

Основы зеленой химии | Зеленая химия

На этой странице:

Определение зеленой химии

Зеленая химия — это разработка химических продуктов и процессов, которые сокращают или исключают использование или образование опасных веществ. Зеленая химия применяется на протяжении всего жизненного цикла химического продукта, включая его проектирование, производство, использование и окончательную утилизацию.Зеленая химия также известна как устойчивая химия.

Зеленая химия:

• Предотвращает загрязнение на молекулярном уровне
• Это философия, которая применима ко всем областям химии, а не к какой-либо одной химической дисциплине.
• Применяет инновационные научные решения к реальным экологическим проблемам
• Приводит к сокращению количества источников, поскольку предотвращает загрязнение
• Снижает негативное воздействие химических продуктов и процессов на здоровье человека и окружающую среду
• Уменьшает, а иногда и устраняет опасность от существующих продуктов и процессов
• Разрабатывает химические продукты и процессы для снижения внутренней опасности

Начало страницы

Чем зеленая химия отличается от очистки загрязнений

Зеленая химия снижает загрязнение в его источнике за счет сведения к минимуму или устранения опасностей, связанных с химическим сырьем, реагентами, растворителями и продуктами.

Это не похоже на очистку от загрязнения (также называемую восстановлением), которая включает очистку потоков отходов (очистка на конце трубы) или очистку от разливов в окружающей среде и других выбросов. Восстановление может включать отделение опасных химикатов от других материалов, затем их обработку, чтобы они больше не представляли опасности, или их концентрацию для безопасной утилизации. Большинство восстановительных мероприятий не связаны с зеленой химией. Рекультивация удаляет опасные материалы из окружающей среды; с другой стороны, «зеленая химия» в первую очередь предотвращает попадание опасных материалов в окружающую среду.

Если технология снижает или устраняет опасные химические вещества, используемые для очистки загрязнителей окружающей среды, эта технология будет квалифицироваться как технология зеленой химии. Одним из примеров является замена опасного сорбента [химического вещества], используемого для улавливания ртути из воздуха для безопасного удаления, на эффективный, но неопасный сорбент. Использование неопасного сорбента означает, что опасный сорбент никогда не производится, и поэтому технология восстановления соответствует определению зеленой химии.

Начало страницы

12 принципов зеленой химии

Эти принципы демонстрируют широту концепции зеленой химии:

1. Предотвращение отходов : Разработайте химический синтез для предотвращения образования отходов. Не оставляйте отходов для обработки или очистки.

2. Максимизируйте атомную экономию : Спроектируйте синтез так, чтобы конечный продукт содержал максимальную долю исходных материалов. Выбросьте мало атомов или совсем без них.

3. Разработать менее опасные химические синтезы : Спроектировать синтез для использования и получения веществ с небольшой или нулевой токсичностью для человека или окружающей среды.

4. Создавайте более безопасные химические вещества и продукты : Создавайте химические продукты, которые будут полностью эффективными, но при этом имеют небольшую токсичность или совсем не токсичны.

5. Используйте более безопасные растворители и условия реакции : Избегайте использования растворителей, разделительных агентов или других вспомогательных химикатов. Если вам необходимо использовать эти химические вещества, используйте более безопасные.

6. Повышение энергоэффективности : По возможности проводите химические реакции при комнатной температуре и давлении.

7.Используйте возобновляемое сырье. : Используйте возобновляемые, а не истощаемые исходные материалы (также известные как сырье). Источником возобновляемого сырья часто являются сельскохозяйственные продукты или отходы других процессов; Источником истощаемого сырья часто является ископаемое топливо (нефть, природный газ или уголь) или добыча полезных ископаемых.

8. Избегайте химических производных : Избегайте использования блокирующих или защитных групп или любых временных модификаций, если это возможно. Производные используют дополнительные реагенты и образуют отходы.

9. Используйте катализаторы, а не стехиометрические реагенты. : Минимизируйте количество отходов, используя каталитические реакции. Катализаторы эффективны в небольших количествах и могут проводить одну реакцию много раз. Они предпочтительнее стехиометрических реагентов, которые используются в избытке и проводят реакцию только один раз.

10. Создавайте химикаты и продукты, которые разлагаются после использования. : Создавайте химические продукты, которые после использования разлагаются на безвредные вещества, чтобы они не накапливались в окружающей среде.

11. Анализируйте в реальном времени для предотвращения загрязнения : Включите внутрипроцессный мониторинг и контроль в реальном времени во время синтеза, чтобы минимизировать или исключить образование побочных продуктов.

12. Сведите к минимуму вероятность несчастных случаев. : Разработайте химические вещества и их физические формы (твердые, жидкие или газовые), чтобы минимизировать вероятность химических аварий, включая взрывы, пожары и выбросы в окружающую среду.

Начало страницы

Двенадцать принципов зеленой химии закладки

Загрузите одностороннюю или двустороннюю закладку, демонстрирующую двенадцать принципов зеленой химии.

Начало страницы

«Зеленая химия» уходит корнями в Закон о предотвращении загрязнения 1990 г.

Прекращение загрязнения окружающей среды стало официальной политикой Америки в 1990 году с принятием Федерального закона о предотвращении загрязнения.

Закон определяет сокращение источника как любую практику, которая:

• Снижает количество любых опасных веществ, загрязнителей или загрязняющих веществ, попадающих в поток отходов или иным образом выбрасываемых в окружающую среду (включая неконтролируемые выбросы) перед переработкой, обработкой или удалением.
• Снижает опасность для здоровья населения и окружающей среды, связанную с выбросом таких веществ, загрязнителей или загрязняющих веществ.

Термин «сокращение источника» включает:

• Модификации оборудования или технологий
• Изменения в процессе или процедурах
• Модификации, переформулировка или переработка продукции
• Замена сырья
• Улучшения в ведении домашнего хозяйства, техобслуживании, обучении или управлении запасами

Раздел 2 Закона о предотвращении загрязнения устанавливает иерархию предотвращения загрязнения, говоря:

• Конгресс настоящим заявляет, что в качестве национальной политики Соединенных Штатов следует предотвращать или сокращать загрязнение у источника, когда это возможно;
• Загрязнение, которое невозможно предотвратить, по возможности следует перерабатывать экологически безопасным способом;
• Загрязнение, которое невозможно предотвратить или переработать, следует обрабатывать экологически безопасным способом, когда это возможно;
• Удаление или другие выбросы в окружающую среду должны использоваться только в крайнем случае и должны осуществляться экологически безопасным способом.

Зеленая химия направлена ​​на разработку и производство конкурентоспособных по стоимости химических продуктов и процессов, которые достигают наивысшего уровня иерархии предотвращения загрязнения за счет снижения загрязнения в его источнике.

Для тех, кто создает и использует зеленую химию, иерархия выглядит так:

1. Снижение источников и предотвращение химических опасностей
   • Разработка химических продуктов, снижающих опасность для здоровья человека и окружающей среды *
   • Производство химических продуктов из сырья, реагентов и растворителей, которые менее опасны для здоровья человека и окружающей среды *
   • Разработка синтезов и других процессов с уменьшением или даже без химических отходов
   • Разработка синтеза и других процессов, использующих меньше энергии или воды
   • Использование сырья, полученного из ежегодно возобновляемых ресурсов или из обильных отходов
   • Разработка химической продукции для повторного использования или переработки
   • Повторное использование или переработка химикатов
2. Обработка химикатов для снижения их опасности перед утилизацией
3. Безопасная утилизация необработанных химикатов и только в том случае, если другие варианты невозможны

* Менее опасные для здоровья человека и окружающей среды химические вещества:

• Менее токсичен для организмов
• Меньше ущерба для экосистем
• Не является стойким или биоаккумулирующимся в организмах или окружающей среде
• По своей природе безопаснее обращаться и использовать, потому что они не горючие или взрывоопасные

Начало страницы

.

Разное